Mots-clés
- Réactions décarboxylantes
- Réactions multicomposants
- Chimie et Catalyse Organométallique (Zn, Co, B)
Activités de recherche
Les activités de recherche portent sur l’élaboration et l’utilisation de nouvelles espèces nucléophiles pour le développement de nouvelles méthodes de synthèse éco-compatibles, telles que les réactions multicomposants.
En raison de leur grande abondance, en particulier dans le domaine des bioressources, les acides carboxyliques sont des composés particulièrement attractifs pour le développement d’une chimie plus verte. En effet, ils sont généralement stables et peuvent être stockés et manipulés relativement facilement par rapport à d’autres groupes fonctionnels plus réactifs. Ainsi, une grande partie de nos activités récentes sont consacrées à l’utilisation d’acides carboxyliques en tant que pro-nucléophiles dans des processus décarboxylants.
Plus précisément, notre groupe a été fortement investi dans l’utilisation des l’utilisation des hémimalonates mono-substitués (Substituted Malonic Acid Half-Oxyester, SMAHO), qui sont une famille de pronucléophiles stables, peu onéreux et d’une grande diversité, facilement préparés à partir de l’acide malonique. Les SMAHOs constituent donc une source très attractive d’équivalents d’énolates par décarboxylation dans des conditions douces, en général en présence d’un organocatalyseur. Nous avons ainsi mis au point leur utilisation en : réaction d’oléfination de Galat avec des aldéhydes ; réaction de Mannich avec des imines préformées ou générées in situ ; en réaction d’acylation de Claisen avec des chlorures d’acyle ou es anhydrides d’acide.
En collaboration avec le Pr. Le Gall, nous nous intéressons à l’utilisation des organozinciques en tant que nucléophiles dans de nouvelles réactions. Les organozinciques sont des espèces organométalliques très intéressantes qui possèdent une grande tolérance fonctionnelle et peuvent être facilement préparées par métallation d’un dérivé halogéné par le zinc, éventuellement en présence d’un sel de Co(II) dan le cas des dérivés aromatiques.
A la suite de précédentes études sur la réaction de Mannich, nous avons exploité la réactivité des dérivés aromatiques avec des composés carbonylés ou des imines en conditions réductrices et, plus récemment, nous avons décrit l’utilisation d’organozinciques aliphatiques en réaction de Mannich avec un iminium généré in situ ou préformée. Nous avons également mis au point de nouvelles réactions multicomposants mettant en jeu un organozincique, un acrylate et une espèce électrophile.
Activités d'enseignement
UE Réactivité des Systèmes Chimiques L1 S2 (TD)
ECUE Expérimentation en Chimie L1 S2 (TP)
UE Chimie Organique L2 S3 (TD, TP)
ECUE Chimie Expérimentale L2 S3 (CM, TP)
UE Préparation Concours B L2 S4, L3 S5, L3 S6 (TD)
ECUE Valorisation des Bioressources M2 S3 (CM)
Autres activités
Mémo pratique de chimie organique (ISBN-13 : 9782807351530) De Boeck Supérieur, 2023
Chimie des solutions (ISBN-13 : 9782807323056) De Boeck Supérieur, 2019
Publications
Lien vers les publications : 2024.Presset.Publis 5 ans