En présence d’amines, la dégradation du glutaconaldéhyde en milieu acide peut être évitée. En exploitant ce comportement, les amines primaires sont transformées en leurs sels de pyridinium correspondants, y compris les substrats qui restent non réactifs vis-à-vis du sel de Zincke, qui est le réactif typiquement utilisé pour effectuer cette transformation. L’utilisation de glutaconaldéhyde permet également de contrôler la nature du contre-ion du pyridinium sans avoir besoin d’une réaction de métathèse de sel supplémentaire.

Ce travail a été publié dans la revue The Journal of Organic Chemistry :

Ghada Asskar et al. Glutaconaldehyde as an Alternative Reagent to the Zincke Salt for the Transformation of Primary Amines into Pyridinium SaltsJ. Org. Chem. 85 (2020) 1232.